Die Straße Pietramala verband Arezzo mit Anghiari und Sansepolcro, indem sie sich über die Gipfel der Berge wand, die das Arnobecken vom Tibertal trennen.

Dies war eine der Routen, die seit der Antike den Verkehr von und zu den Häfen der Adria erleichterten (die zweite Route war die sogenannte Via Ariminensis, von Rom gebaut, direkt von Arezzo nach Rimini). Im Mittelalter, und vor allem im 14. Jh., wurde die Via Pietramala (vielleicht aus dem lateinischen petra mala, aufgrund der schlechten Verfassung der Pflastersteine) sehr intensiv genutzt, so sehr, dass sie den Beinamen Via dei Tarlati bekam, vom Namen der mächtigen Familie, die ihr Schicksal mit den kurzen glücklichen Zeiten der Stadt Arezzo verband. Bischof Guido, der Anfangs des 13. Jh. zur Kathedrale von Arezzo gehörte, sah in der Straße und in ihren Transporten ein wirtschaftliches Ausdehnungsinstrument der Stadt zur Adria hin. Dies war ein Wunsch nach Autonomie und auch ein Fluchtversuch gegenüber der wachsenden Vorherrschaft von Florenz. Entlang der unebenen Maultierstraße wurden so die Öltransporte im Winter direkt in die Maremma transportiert, genauso wie die großen Ladungen an Waid, das Pflanzenextrakt, das die einzigartige blaue Farbe zum Malen hervorbrachte. Die Wichtigkeit der Straße bezeugen auch einige “Lokale”, die als Einkehrmöglichkeit für Wanderer in S. Polo, Vezzano und Montecasale eingerichtet wurden. Vom Schloss der Tarlati aus, auf der Seite der Pietramala, konnte man die Transporte kontrollieren. Von dies allem bleiben uns heute nur sehr lückenhafte Informationen da 1385 die Florentiner, einmal in den Besitz von Arezzo gekommen, alles zerstörten, da sie sich seine strategische Macht ausmalen konnten. Seit diesem Moment verfiel die Straße zu einem Feldweg und die Transporte wurden auf die angrenzende Straße, die sogenannte “della Libbia”, verlegt (die immer noch als Verbindungsstraße zwischen Arezzo und Anghiari genutzt wird), entlang derer die Fiorentiner ihre Stützpunkte verteilt hatten. Die Erinnerung an sie blieb jedoch in den Köpfen der Leute und so ist sie immer noch, auch wenn viele Bauten verschwunden sind, komplett zu Fuß begehbar und fast komplett mit dem Mountain-Bike befahrbar. Zu Fuß handelt es sich um einen sehr langen Ausflug – 25.7 km – der in zwei Tage aufgeteilt werden kann, indem man im gemütlichen Gut La Scheggia übernachtet, das durch einen kleinen Umweg erreichbar ist. Denjenigen, die mit dem Fahrrad unterwegs sind, muss allerdings gesagt werden, dass der Aufstieg, nach der Furt zum Turm Chiassa, nicht im Sattel geleistet werden kann.